金正日对长子金正男从小就非常宠爱，陪同做智力游戏，甚至教射击和驾驶金正恩就任朝鲜最高领导人已经历时两月，其长兄金正男不仅偏离权力中心，甚至有国难回，哪怕这个国家属于他的家族，属于他的弟弟。
金正男还在劳动党中央护卫总局担任要职，直接由有“金日成的忠诚卫士”之称的护卫总局局长、军队元老李但是金正日废长立幼也有不情愿之由。
乙雪元帅亲自帮教，如同大明王朝的张居正和日本的乃木希典，都以带小太子享誉崇高地位。金正男还曾得到张成泽、金敬姬（金正日的妹妹）夫妇的支持。
韩国国防研究院朝鲜研究室长车斗铉认为，“血统对于朝鲜确立继承权问题上很重要”。因为金正男并非金正日的合法妻子高英姬所生。不仅如此，节外生枝。虽然三儿子金正恩非常年轻，但正因为他是合法妻子所生，所以成为了继承人。
据说，2001年5月金正男与妻子申正姬和四岁的儿子，以多米尼加的假护照赴日旅游遭到驱逐后，其接班人地位遭受重大挫折，此后一度长年生活在国外，逐渐远离了平壤的权力中心。2003年，朝鲜军方掀起对金正恩的母亲高英姬的崇拜。这意味着金正男的出身无法获得军方的认可。
比如在澳门新濠峰酒店，金正男身着牛仔裤、白底黑条纹衬衣，头戴白色贝雷帽，脚下一双菲拉格慕牌的天蓝色休闲皮鞋。一脸络腮胡子的他，胸前并没有佩戴印有父亲头像的徽章。
而他的弟弟金正恩则刚好相反，在穿着、造型与表情上，金正恩都努力向父亲与祖父靠拢。尤为重要的是，他长得很像祖父金日成，无疑会激发朝鲜国民的好感和怀旧心理。
金正男还对中国的改革开放充满好感，对于朝鲜的封闭提出批评，这对于金正日来说，失望透了。上世纪90年代中期，金正男就一度被认为最有可能成为金正日的接班人。同时，过分西式生活的金正男不符合金正日心中的匹配朝鲜的领导人形象。